Por encontrarse perdidas las reglas fundacionales y no haberse conservado adecuadamente la documentación propia de esta Hermandad, resulta difícil fijar su fecha exacta de fundación, aunque, por otros datos que figuran en distintos archivos, puede asegurarse que la Hermandad del Santísimo Cristo de la Vera-Cruz y María Santísima de las Angustias Coronada se fundó en la Real Ermita del Sr. San Gregorio de Osset de Alcalá del Río a finales del siglo XV. En la actualidad, los estudios que se realizan al respecto centran esta fecha en torno al año 1483, aunque aún no se han encontrado los documentos que certifiquen este extremo.

Por un documento custodiado en el Archivo Parroquial fechado el 29 de abril de 1571 se conoce que en esta fecha no sólo existía ya la Hermandad, sino que, como establecían sus reglas, celebraba sufragios por los hermanos y hermanas difuntos. Otro documento que demuestra su mucha antigüedad es la escritura existente en el Archivo del Palacio Arzobispal de Sevilla por medio de la cual el escribano público D. Diego de la Barrera Farfán da fe de cómo el Prior de las Ermitas de Sevilla D. Pedro Vélez de Guevara, representado por D. Diego Vélez de Alcocer, concede a la Hermandad de la Santa Vera-Cruz de Alcalá del Río autorización expresa para que ocupe las dos capillas laterales de la Ermita de San Gregorio “que se dicen y nombran, la una de Nuestra Señora de la Antigua y los Remedios y la otra de la Vera-Cruz, donde está el Crucifixo”. Además, el Prior se compromete a no dar autorización a ninguna otra hermandad o comunidad para residir en la ermita “para siempre jamás” a cambio de que la Hermandad de la Santa Vera-Cruz se comprometiese a mantener al templo, a su costa, en buen estado de conservación.

Abundando en su mucha antigüedad, está admitido con sólidos fundamentos que la bendita imagen del Santísimo Cristo de la Vera-Cruz fue realizada por el imaginero Roque de Balduque entre los años 1558 y 1561, aunque algún autor afirma que pudo ser realizada con anterioridad. En estos años, este imaginero flamenco realizó en Alcalá del Río el retablo de Santa Ana de la iglesia parroquial y, posiblemente, el Stmo. Cristo del Buen Fin, de similar factura al Crucificado de la Vera-Cruz.

En lo que respecta al contenido de las primitivas reglas pocas son las noticias que se poseen, aunque siguiendo al Abad Gordillo y observando los indicios que se derivan de diversas tradiciones mantenidas a lo largo del tiempo, todo hace pensar que estas primitivas reglas fueron copia de las reglas de las de la Cofradía de la Santísima Vera-Cruz de Sevilla. En cumplimiento de estas reglas, la Hermandad de la Vera-Cruz de Alcalá del Río hizo siempre, de forma regular, su Estación de Penitencia en la tarde noche del Jueves Santo, usó como distintivo el color verde, celebró con toda solemnidad la fiesta de la Cruz el día 3 de mayo y procuró siempre, como una de sus mayores obligaciones, ofrecer sufragios por sus hermanos fallecidos, además de celebrar las fiestas del Rosario, la Asunción de María y, sobre todo, la de San Gregorio, pues durante muchos años tuvo agregada a Ella la Cofradía del Patrón alcalareño.

El primer documento que habla de la devoción a Ntra. Sra. de las Angustias es un testamento de fecha 16 de septiembre de 1645. En este, Catalina García, “cofrada” de la Cofradía de la Santa Vera-Cruz, le deja tres misas rezadas. Otro dato histórico relacionado con la bendita imagen de la Santísima Virgen de las Angustias lo encontramos en un testamento fechado el 26 de enero de 1726. En él, nuestra hermana doña Isabel del Castillo manda se digan unas misas en su nombre: “seis al Santísimo Cristo de la Vera-Cruz, cuatro a Nuestra Señora de las Angustias y cuatro al Señor San Gregorio, todas rezadas”.

Hasta el momento no se han encontrado los documentos que certifiquen la autoría de esta prodigiosa imagen de María, aunque los estudiosos del tema indican que se debe a la mano de José Montes de Oca (a pesar de que la tradición siempre la había atribuido a la gubia de Juan Martínez Montañés).

Especial relevancia para su historia ha tenido el siglo XX, en cuyos comienzos, con motivo de la elección del famoso torero Antonio Reverte como Hermano Mayor, la Hermandad alcanzó tal grado de riqueza material y artística, y tal espíritu de confraternidad entre todos sus hermanos, que ello habría de condicionar favorablemente todo la centuria. En este siglo, en el que se fue creando un nuevo estilo cofrade además de intensificar los cultos, se vivirá uno de los momentos más brillantes y trascendentes de su historia: la Solemne Coronación de María Santísima de las Angustias de manos del Cardenal Bueno Monreal el 10 de octubre de 1971, que luego sería reconocida como Coronación Canónica al cumplirse su XXV Aniversario.

A partir de entonces, el impulso en todos los sentidos es manifiesto. El crecimiento espiritual y cultural de sus cofrades, y del profundo sentido de Hermandad que germina en todos ellos, se manifiesta en la fundación del Grupo Joven en 1979, la intensa participación en cultos y actos formativos, la ejemplaridad de la Estación de Penitencia, la sensibilidad hacia la labor social y caritativa o en la redacción de nuevas Reglas en 1987.

Tan dulce momento de la historia no podía tener otro colofón que no fuera de la altura que está teniendo. En mayo de 1996 el Ayuntamiento de Alcalá del Río concedió a la Hermandad la primera Medalla de Oro de la Villa en reconocimiento a sus méritos en pro de la población, y el 10 de octubre de ese mismo año, al cumplirse el XXV Aniversario de la Coronación de María Santísima de las Angustias, Fray Carlos Amigo Vallejo, Arzobispo de Sevilla, decretó para esta el rango de Canónica, procediendo el mismo día a la Bendición del edificio sede de la Residencia para la Tercera Edad Virgen de las Angustias.

Hoy en día, la Hermandad de la Vera-Cruz de Alcalá del Río afronta de forma responsable y con sentido trascendente lo que Esta deberá ser en el III Milenio de la Redención. Es ya una realidad la nueva Casa-Hermandad sita en la calle Real de Castilla donde se puede contemplar todo su extenso patrimonio expuesto en el Museo Vera-Cruz. Pero esta Hermandad siempre ha tenido y tendrá como bandera el compromiso y la labor social, es por ello que deposita todas sus esperanzas en su Diputación de Caridad, para a través de acciones como las donaciones periódicas de sangre, la sesión de unos terrenos para Centro de Salud de Alcalá de Río y, por supuesto, a través de la Residencia Asistida para la Tercera Edad Virgen de la Angustias, seguir el camino que nos abrió el Santísimo Cristo de la Vera-Cruz.